転職を繰り返す人でも転職エージェントは使える?過去に失敗した人向けに解説

「また仕事を辞めたくなっている」

「転職しても毎回同じ理由で辞めてしまう」

「転職回数が増えてきて不安」

そんな悩みを抱えていませんか。

実際、何度も転職を繰り返している人の中には、自分に問題があるのではないかと責め続けている人も少なくありません。

しかし、転職を繰り返す理由は一つではありません。

職場環境の問題もあれば、仕事選びのミスマッチ、自分自身の考え方や行動パターンが影響している場合もあります。

また、過去に転職エージェントを利用したもののうまくいかなかった経験から、「もう相談しづらい」と感じている人もいるでしょう。

この記事では、何度も転職を繰り返してしまう原因と改善方法、転職エージェントとの向き合い方まで解説します。



何度も転職を繰り返す人に多い原因

転職を繰り返してしまう理由は、大きく分けると次の2つです。

  • 環境とのミスマッチ
  • 自分自身の課題

まず大切なのは、どちらが原因なのかを見極めることです。

原因を整理しないまま転職すると、次の職場でも同じことが起きやすくなります。


環境が原因の場合

転職を繰り返す人の中には、実は環境選びで失敗しているケースがあります。

人間関係が合わない

  • 威圧的な上司がいる
  • 相談しづらい雰囲気
  • 常に気を遣う職場

このような環境では、本来の力を発揮しにくくなります。

仕事内容が合っていない

  • 接客が苦手なのに営業職
  • 一人作業が好きなのにチーム業務中心
  • 細かい作業が苦手なのに事務職

向いていない仕事を続けると、毎回同じ理由で辞めたくなります。

ブラック企業を引いている

  • 長時間労働
  • 休日が少ない
  • 教育体制がない
  • 離職率が高い

この場合は本人の問題ではありません。

環境を変えることで改善する可能性があります。


自分自身が原因の場合

一方で、環境だけでは説明できないケースもあります。

理想が高すぎる

仕事には必ず大変な部分があります。

  • 少し嫌なことがあると辞めたくなる
  • 完璧な職場を探している
  • 期待と違うとすぐ見切る

こうした傾向があると転職回数が増えやすくなります。

問題から逃げる癖がある

  • 人間関係が悪化したら辞める
  • 注意されたら辞める
  • 仕事を覚える前に辞める

環境を変えても同じことが起きる場合は、一度立ち止まって原因を考える必要があります。

自己理解が足りない

自分の強みや弱みを理解しないまま転職すると、毎回ミスマッチが起こります。

  • 何が得意か
  • 何が苦手か
  • どんな職場が合うか

これを整理せずに求人だけ見ても、同じ失敗を繰り返しやすくなります。

感情で退職を決めてしまう

強いストレスを感じた瞬間に退職を決断してしまう人もいます。

  • 怒られた直後に辞めたくなる
  • 嫌な出来事があると転職サイトを見る
  • 冷静に考える前に退職届を出してしまう

一時的な感情で動くと、次の職場選びも焦りやすくなります。

不安やストレスを抱え込みやすい

特に繊細な気質を持つ人や、いわゆるHSP(Highly Sensitive Person)の傾向がある人に多い傾向があります。

・人の機嫌を気にしすぎてしまう
・ミスを長く引きずってしまう
・怒られることに強いストレスを感じる
・相談せずに一人で抱え込んでしまう

こうした特性は、生まれ持った気質の影響も大きく、本人の努力不足というより「感じ方の違い」によるものです。

そのため、自分を責める必要はありません。

ただ、こうした状態が続くと、本来持っている力を十分に発揮しにくくなることがあります。結果として、「自分は仕事ができないのではないか」と感じてしまい、そのまま退職につながってしまうケースもあります。


転職回数が多いと転職エージェントに嫌がられる?

結論から言うと、転職回数が多い人は不利になることがあります。

理由は、企業側が「またすぐ辞めてしまうのではないか」と不安を持つためです。
その結果、転職エージェントによっては紹介できる求人が減ることもあります。

ただし、転職回数だけで評価が決まるわけではありません。

例えば、以下のようなケースです。

・毎回、人間関係が原因で辞めている
・仕事内容を十分に理解しないまま入社している
・勢いで退職している

このような場合は、同じ理由で転職を繰り返す可能性があると見られやすくなります。

一方で、次のように整理できている人は評価されやすくなります。

・なぜ辞めたのかを説明できる
・自分に合わない環境の傾向が分かっている
・次に重視する条件が明確になっている

重要なのは、過去の転職理由と今後の方向性を一貫して説明できることです。


以前転職エージェントを利用していた人が陥りやすいこと

過去に転職エージェントを利用した経験がある人は、次のような不安を抱えていることがあります。

  • また短期離職してしまった
  • 紹介された会社をすぐ辞めた
  • 担当者に申し訳ないと感じる
  • もうサポートしてもらえない気がする

しかし、転職エージェントは転職回数が多い人の相談にも慣れています。

大切なのは、「前回と同じ失敗を繰り返さないために何を考えているか」を伝えることです。

過去の失敗を隠すよりも、振り返りを説明できる方が信頼されやすくなります。


エージェントに受け入れられやすくする方法

転職理由を整理する

「なんとなく辞めた」ではなく、辞めた理由を言語化しましょう。

  • 仕事内容のミスマッチだった
  • 教育体制がなかった
  • 人間関係が原因だった
  • 働き方が合わなかった

具体的な方が信頼されやすくなります。

反省点も伝える

全てを会社のせいにする人は警戒されます。

  • 仕事選びが甘かった
  • 業界研究が不足していた
  • 焦って転職してしまった
  • 自分の適性を理解していなかった

こうした振り返りがあると印象は大きく変わります。

次は何を重視するか決める

転職軸が曖昧だと再びミスマッチが起こります。

  • 年収
  • 仕事内容
  • 人間関係
  • 働き方
  • ワークライフバランス

優先順位を明確にしておきましょう。

転職を繰り返す人ほど一人で決めない方がいい

何度も転職を繰り返している人に共通するのが、「早く今の状況から抜け出したい」という心理です。

その状態で転職活動を進めると、

深く考えずに条件だけでとりあえず応募してしまう流れになりやすくなります。

その結果、また同じ理由で退職してしまうケースも少なくありません。

だからこそ、転職活動は一人で判断しすぎないことが重要です。

・なぜ辞めたいのか
・どんな環境なら続けられるのか
・自分に向いている働き方は何か

こうした点を整理しながら進めることが大切です。

また、転職エージェントを利用する際は「うまく話そう」とする必要はありません。

むしろ、正直に状況を伝えることが重要です。

例えば、自己分析がまだ十分にできていない場合でも問題ありません。

そのうえで、「これから整理していきたい気持ちはある」と伝えることで、前向きに転職と向き合っている姿勢が伝わります。

このように本音で相談することで、エージェント側も適切なサポートや求人提案がしやすくなります。

結果として、「ちゃんと転職と向き合っている人」という印象につながりやすくなります。


転職前に整理しておくべきこと

転職活動を始める前に、次の質問に答えられる状態を目指してください。

  • なぜ今まで辞めてきたのか
  • 共通する退職理由はあるか
  • 環境と自分のどちらに原因があったか
  • 次は何を重視したいか
  • 絶対に避けたい職場はどんな職場か

この整理ができるだけで、転職成功率は大きく変わります。

もし一人で整理するのが難しいなら、転職エージェントやキャリア相談を利用するのも一つの方法です。


おすすめの転職エージェント2選

① リクルートエージェント

リクルートエージェントは、業界トップクラスの求人数を保有している転職エージェントです。転職回数が多い人向けの求人も比較的豊富で、応募先の選択肢を広げやすいのが特徴です。

また、職務経歴書の添削や面接対策、転職理由の伝え方までサポートしてもらえるため、「転職理由をどう説明すればいいかわからない」「できるだけ多くの求人を比較したい」という人に向いています。

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② ハタラクティブ

ハタラクティブは、フリーター・既卒・第二新卒・短期離職経験者など、職歴や転職回数に不安がある人向けの転職支援に強い転職エージェントです。

未経験歓迎の求人も多く、自己分析や仕事選びの相談、応募書類の添削、面接対策まで丁寧にサポートしてもらえます。「転職回数が多くて不安」「職歴に自信がない」「次こそ長く働ける職場を見つけたい」という人におすすめです。

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まとめ

何度も転職を繰り返してしまう人には、環境が原因の場合もあれば、自分自身の課題が影響している場合もあります。

  • 人間関係や仕事内容のミスマッチ
  • ブラック企業への入社
  • 理想が高すぎる
  • 問題から逃げる癖
  • 自己理解不足
  • 感情で退職を決めてしまう

大切なのは、自分を責めることではなく原因を整理することです。

そして次の転職では、「なぜ辞めたのか」だけでなく、「次は何を変えるのか」を明確にすることが重要です。

転職回数が多くても、原因分析ができていれば十分に挽回できます。

一人で整理するのが難しい場合は、転職エージェントに相談しながら転職理由や希望条件を言語化していく方法もあります。

まずは過去の転職を振り返り、自分のパターンを整理するところから始めてみてください。

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